对于哥伦布来说，实现出海探险计划，远比学习地理、天文知识以及制定计划难，因为，他是个穷孩子，既无船只，也无钱财，靠什么出海探险呢？脑子里充满幻想和创造意识的哥伦布想出了一个计划；把探险得来的财富的大部分给提供资助者，以此来换取有钱人对他的航海计划的支持。有了这个主意后，哥伦布就开始向意大利那些有名的大财主游说。他运用优秀的口才，先向有钱人宣传中国、日本等地遍地是黄金和香料，只要船到了那里，就可以随便拿。从海上到达这些国家的距离并不远，只要有几条船和几个月的费用，就可能到达那堆满黄金的地方。哥伦布像讲神话故事一样，从热那亚到罗马，再到佛罗伦萨，逐个向那些有钱人讲述。他讲得津津乐道，听的人也表现出浓厚的兴趣，然而，一说到出钱时，就都摇头摆手了。原因是哥伦布太能吹了，他把自己的计划说得完美无缺，把中国和日本的黄金说成随便让人拿，这使很多人不信任他。哥伦布几乎走遍了意大利，也没获得一文钱。这使充满幻想和野心的哥伦布大失所望。
正当哥伦布为找不到钱财而无法出海探险时，有人告诉哥伦布，葡萄牙王子亨利组织的船队，早已远航过多次，并且还带回来一些黑皮肤的俘虏。听到这个消息后，哥伦布就愤怒起来。他咒骂那些有钱人，称他们毫无见识，是一群只配赚小钱的低能儿。愤怒之后，哥伦布又回到了自己的计划中来。靠什么搞到出海的钱呢？愁苦中，他想起了小时候听过的北欧海盗的故事。他灵机一动，暂时去当几天海盗，不就能够弄到船只和出海的钱了吗？当哥伦布说要组织一只海盗船时，年轻的伙伴以为他是在开玩笑，而年长的人则斥责他不学好。当他所在船只的船长听说哥伦布要组织海盗队伍时，就毫不客气地把他开除了。父亲听说儿子因为想当海盗而被解雇时，生气地将哥伦布赶出了家门。
这下哥伦布可惨啦，既没有了职业，又无家可归。但是，如果不能出海探险，他觉得整个一生都没有意思。被逐出家门后，他每天带着梦想在海边闲逛，希望能够出现奇迹。有一天，他听说法国沿海出现了海盗。说者无意，听者有心。哥伦布立即越过边境，到法国去寻找海盗了。
哥伦布一心想当海盗。他来到法国不久，就真的遇上了海盗。一次，他在海边闲逛时，正巧碰到一群海盗在分抢劫来的东西。哥伦布被海盗蒙住眼睛揍了一顿。海盗头子说：“他看见了我们的事，他会去告发，把他扔到海里去。”这时，哥仑布大喊：“我是来当海盗的。我知道哪里有黄金。我会对你们有帮助的。”一听说有黄金，海盗头子就说：“暂时留下他，如果找不到黄金，再杀他也不迟。”哥伦布这才明白为什么人们那么恨海盗，原来这些家伙真不是好人。哥伦布有些后悔，可是想不当海盗也不行了，因为，海盗头子已经派人把哥伦布看管起来。
哥伦布向海盗头目讲述了他从《马可?波罗游记》中读来的关于东方黄金的故事。海盗头子听得心花怒放。他说：“既然有那么多黄金，你就带路，咱们明天就去抢。”哥伦布告诉他，到中国和日本，要航行很长时间。他把自己画的海上线路图拿给海盗头目看。那家伙只瞥了一眼，就问：“要走多少天？”“3个月左右。”哥伦布回答。“3个月？走3个月的路去抢东西？你在骗我吧？在海上航行3个月，我们不就跑出了地球？”海盗头子根本不相信哥伦布说的话。
海盗头目不再相信哥伦布的黄金故事，但是，看他聪明机警，又熟海上生活，便没有杀他，而把他留在了身边侍候自己。哥伦布虽然保住了性命，可是，并没有达到目的。他原想通过参与海盗活动，积累出海探险的钱财或者借助海盗的支持出海探险。现在这一切全落空了。然而，哥伦布是从磨难中成长起来的。他不会被一个海盗头目吓住。跟随海盗头目几天后，他就燃起了新的希望。他发现了海盗头目的许多弱点：酗酒、打骂部下、海上作战毫无章法……他觉得自己比这个头目聪明多了。说不定有一天，他会代替这个头目。如果能够统治一支海盗队伍，就有条件实现自己探险的梦想了。想到这些，哥伦布就安心当起海盗来。
既有天文、地理知识，又有航海经验的哥伦布，显然比别的海盗素质高得多，再加上他聪明机灵，很快就博得了海盗头目的信任。在其他的海盗中，也有不少人对哥伦布怀有好感。这使哥伦布暗自欢喜。他想，看来离实现自己的目标不远了，等海盗头目战死或掉到海里淹死，这头目的位置就是我哥伦布的了。
哥伦布的如意算盘很快就被摧毁了。这支海盗队伍在一次攻击意大利船只的战斗中，遭到强烈的抵抗。海盗船只被击中起火。海盗头目和许多人被烧死了。哥伦布及时跳海逃生了。哥伦布凭借良好的水性和丰富的海上求生知识，顺利脱险。他游到了属于法国的科西嘉岛。这里距意大利本土仅隔一条海峡。但是，当了海盗的哥伦布不敢再回到自己的祖国。
哥伦布在科西嘉岛流浪了一段日子。生活的磨难、死里逃生的经历和无家可归的痛苦，都没有使哥伦布懊丧，在他的心里只有一件事，这就是探险。已经长大的哥伦布，在饥寒交迫中，并没有丧失意志和追求。他还在寻找实现目标的道路。在流浪中，他听法国人说，葡萄牙人已经沿着大陆向南探索了许多年，并且从南部大陆获得了大量财富。听到这些，哥伦布意识到，葡萄牙可能会有上层人物对自己的探险计划感兴趣。于是，他决心到葡萄牙去闯一闯。
已经沦落为流浪汉的哥伦布，先乘船从科西嘉岛来到法国大陆，然后沿法国和西班牙近海航行，行程数百海里，穿过地中海，来到大西洋岸边的葡萄牙国。
葡萄牙国自15世纪初就开始了向海外的探险与扩张。早在哥伦布出生之前，葡萄牙王子亨利，就开始组织船队，沿大西洋海岸向南探险。他们发现了非洲西海岸，并从这里向南探索，在几十年的时间里，他们先后到达加纳利群岛、波加多尔角、佛得角等地，还带回来非洲的玫瑰等植物。1441年他们从非洲俘虏了12名土著人，带回葡萄牙国。
葡萄牙虽然有探险远航的历史，但是，那都是王室组织的，还没有一个普通人凭借自己的力量实现过探险远航。所以，哥伦布来到这个陌生的国度，尽管踌躇满志，但是，这里并没有人欣赏他，更没有人愿意听这个外来的下等人教唆。当时的航海权掌握在王室手中，要想获得出海权和得到一定的资助，必须有王子一类的人物支持。一个外国来的流浪汉，怎么可能得到王室的支持呢。
在葡萄牙求见王室成员受挫后，他来到葡萄牙首都里斯本的一家大修道院祈祷。当时葡萄牙的贵族妇女有住在修道院学习和祈祷的时尚。这时的哥伦布，已经长大成人。高大的身材，英俊潇洒的相貌，再加上历经磨难后的成熟，使他成为对女性很有吸引力的男子汉。哥伦布的出现，引起了一名贵族小姐的注意。哥伦布似乎也对这位贵族女性产生了好感。于是，他从最初的偶然前来祈祷，发展到每个礼拜都来这里。那位贵族小姐，对哥伦布从好感发展到热恋。穷困潦倒的哥伦布，此时巴不得有人帮他一把。现在有贵族小姐爱上了他，这正是他求之不得的事情。他接受了这位小姐的爱情。
流浪中的哥伦布，意外的获得了贵族小姐的芳心。不久，他们结为夫妻。穷困的流浪汉一下子变成了贵族中的一员。他本可以借助这次婚姻过悠闲舒适的生活。但是，不管是在贫困中还是幸福中，他都没有忘记自己的理想。他还要想法出海探险，还要去追求少年时期产生的黄金梦。娶了贵族小姐的哥伦布不再是社会底层的穷汉子，而是上流社会的人了。哥伦布借助这个身分和妻子的支持，频繁地参加社交活动，广泛接触有钱的贵族。当他觉得自己在上流社会有了一些影响时，就开始向掌握航海权的王室成员靠近了。
在上层贵族的引荐下，哥伦布终于获得了裘安王子的接见。当时，这个少年王子掌管航海权，手中也有一定的实力。于是，哥伦布开出了一个价格很高的报价单：要三艘大船、优秀的船员、足可以使用一年的费用，封给骑士头衔，还要在新发现的土地上担任总督，出海所得财富的1/10归哥伦布所有。
裘安王子是个很聪明的人。他对哥伦布的计划表示怀疑，对他开出的报价单也不满意，但是，并没有马上回绝他的要求，而是答应召开一个学者会议，对他的计划进行评审。如果学者们认为哥伦布的计划可行，就准备接受他的条件。然而，由于这些葡萄牙的学者在探险知识方面还不如航海者知道的多，所以，他们认为哥伦布的计划并不可行。学者们的意见，促使裘安王子拒绝了哥伦布的要求。
葡萄牙王子的态度使哥伦布苦心经营的计划全部落空。他原以为，王子会为东方的黄金所吸引，因而，也必然会同意他的条件。现在，他不得不再想新的出海途径。
正当哥伦布为实现自己的理想而一筹莫展的时候，新的打击又降临到他的头上。他的爱妻，在重病之下不治而亡。哥伦布悲痛欲绝。妻子死了，也就等于失去了葡萄牙贵族的支持；没有了他们的支持，在葡萄牙不可能干成任何事情。他明白，在葡萄牙的努力全白费了。悲痛之余，哥伦布开始寻找新的出路。
在葡萄牙已经难成大事，哥伦布不得不把目光移向别的国家。这时，传来西班牙王国成立的消息。并且，新成立的西班牙王国正网罗出海探险人才。哥伦布听到这个消息，立即打点行装，前往西班牙寻求出路。
哥伦布东行来到西班牙。他虽然是满怀希望而来，但是，这里也没有鲜花和笑脸迎接他。哥伦布在这里举目无亲，没有钱财，没有靠山。他只好一面作工，一面寻找求见国王的机会。在哥伦布流浪期间，葡萄牙王国的裘安王子即位。他很想在航海探险方面超过他的前辈亨利王子。这时，他又想起了哥伦布。当有人告诉他，哥伦布已经到了西班牙时，裘安急了，他怕这个难得的人才被西班牙利用，就秘密派人前往西班牙找到哥伦布，告诉他，国王答应他提出的一切条件，只要他愿意为葡萄牙出海探险。然而，哥伦布是个很有主见的人。他怀疑葡萄牙国王的诚意，就谢绝了葡萄牙的秘密使者。他决心在西班牙实现自己的目标。
为了生存，哥伦布就在港口找些活干。他干临时工的巴洛斯港在当时是个较大的港口城市。这里居住着一些学者、修士、有知识的僧侣。哥伦布主动结交这些人士，一有空闲，就向他们讲述自己的计划。渐渐地，有见识的僧侣对他的计划发生了兴趣。有人愿意出面为他引见王室成员。由于教会的活动，哥伦布终于有机会见到了王室成员，向他们介绍了自己的计划。可是，此时的西班牙统治者正忙于国内统一，内部政权尚未稳固，哪儿有心思到外面去掠夺？所以，哥伦布再次受挫。
哥伦布在西班牙碰壁之后并没有死心，又分别来到法国和英国，向这些国家的统治者介绍自己的如意计划。这些国家的王室成员，更不相信哥伦布，没有一个贵族或王子认真对待过他的计划。在这种情况下，哥伦布又无可奈何地返回西班牙。在这里，他至少可以找几个修士、僧侣，一起谈谈他的探险计划。有这样几个知音，也可暂时安抚一下他那屡屡受挫的自尊心。
熬过了几年的寂寞和无奈之后，哥伦布盼来了希望。西班牙国内获得了统一。统治者有意向外扩张。环境的稳定和哥伦布的努力，使他的计划引起了西班牙银行家的注意。银行家把哥伦布的计划说给王室的财政顾问。财政顾问又把这个计划当作故事告诉喜爱财富的王后。王后又找机会说服国王。国王经过考虑后接见哥伦布。兜了一个大圈子，哥伦布终于可以向西班牙国王陈述自己的计划了。
哥伦布说服西班牙王室的工作进展缓慢。
当时，西班牙刚刚成为统一的国家，国王分别是斐迪南和伊萨白拉。原先，两人是各自国家的国王，他们结婚后使两国合并，统一的西班牙成为欧洲的强国之一。
两位国王第一次召见哥伦布时，认真听取了他的计划。讲究实际的斐迪南国王，最关心这次冒险可能带来的物质利益，他用怀疑的眼光望着哥伦布，问：
“您冒这么大风险的目的究竟是什么？”
哥伦布于是把计划的要点，向这位不见兔子不撒鹰的国王重复了一遍。
斐迪南国王听罢，摇摇头，说：
“无论如何，在摩尔人(西班牙南部割据一方的异教徒)的威胁没有消除以前，我们还不能对您的计划给予帮助。
“陛下，您打算放弃这个计划了？”哥伦布失望地问，“如果是这样，那么葡萄牙将会先于西班牙，捷足先登。”
“我没有说过彻底放弃，我只想说时机还不成熟。”斐迪南国王回答。
女王伊萨白拉是个狂热的基督徒，她对哥伦布计划中的传教内容很感兴趣，就劝说国王成立一个专家委员会，研究哥伦布的航海计划，以便在适当时机采取行动。
斐迪南国王表示恩准。
但是，专家委员会却在无休止的争吵中把计划搁置下来，一拖就是4年。
哥伦布因为计划迟迟不能得到批准，心急如焚，度日如年。有一次，他甚至绝望地想到，“作为一个外国流浪汉，我也许注定要一无所成了。”这个念头当然不符合这位倔强的航海家的性格。
有一天，哥伦布为了宣泄自己的情绪，找到那位支持他的神父，忿忿地说：
“只有您鼓励我，可您瞧瞧他们，他们嘲笑我是‘疯子’，把我拒之门外！”
“您不要灰心，只有国王说了才算数。”神父开导他说。
“那您让我怎么办？”
“等待！”
“等待！等待！那些人也总是这么说，可要我等到什么时候！”
谈话就这样不欢而散。
在等待期间，哥伦布还把他的计划献给英王和德王，都没得到答复。他终于明白，目前，只有西班牙具备支持他的权力和力量，他除了继续等待之外，没有别的出路。
1489年5月，斐迪南国王和伊萨白拉女王，在和摩尔人作战的军营里再次召见了哥伦布。一年半以后，哥伦布又受到国王的第三次召见。虽然谈判没有成功，但事情终于有了转机。
1492年1月，摩尔人在西班牙的最后一个据点被攻占了。在和摩尔人的长期战争中，西班牙人耗费了大量的人力物力，一些大臣和贵族急于到海外去捞取金钱，也敦请国王支持哥伦布的计划，这才使国王下定了决心，要和哥伦布签订协议。
消息传来，人们都以为哥伦布一定会高兴得发疯了，没想到他只是“哼”了一声，说：
“我终于战胜了所有的人，因为我是上帝指定的人。派我把福音书带给东方的居民，这是上帝赋予我的使命。”
在哥伦布看来，他的成功是自己赢得的，不是别人恩赐的。长期等待的痛苦不但没有消磨掉他的意志，反而使他变得更加自命不凡。
签字这一天，国王对哥伦布的接待非常隆重，在热烈的气氛中，一切障碍都消除了。
协议满足了哥伦布所提的要求，协议商定，哥伦布将以西班牙王室的名义，去寻找通向东方的航路，并且封他一个很大很长的“头衔”：“在各海洋中由他亲自发现或取得的一切岛屿及大陆的海军上将”。
协议签订以后，有位叫科斯塔的地理学家特意来迎接哥伦布，尽管他认为哥伦布的航海计划根本行不通，仍然来向哥伦布表示祝贺。
交谈中，阿科斯塔郑重地告诉哥伦布，说：
“我认为您弄错了，您肯定到不了‘大汗’的国家。”
“为什么呢？”哥伦布反问道。
“因为那块陆地比您想象的要遥远得多。”
“如果我到达了那块陆地呢？”
“那也不是‘大汗’的国家，而只能是一块新的大陆！”
“噢，您真是不可思议，居然幻想出一块‘新大陆’来了！”
两人究竟谁对谁错呢？只能等待哥伦布远航的结果了。既然协议已经签订，那么揭开这个谜底的日子将不会太久了。
远航的准备工作遇到了很多困难。首先是钱，为了凑钱，伊萨白拉女王把自己心爱的首饰都变卖了，这笔钱加上哥伦布到处募集来的捐款，再加上从国库支出的一部分，总算勉强凑够了数。
接着是找船，好不容易弄到三艘，其中有两艘是西班牙政府强制征用的，另一艘由宾松兄弟自愿提供。最大的一艘叫“圣玛丽亚”号，长111英尺，可以载重100吨，搭乘30至40名船员，另外两艘叫“品达”号和“尼纳”号，可以分别载重40至50吨，搭乘船员20名左右。
有了钱和船，只完成了准备工作的一少半，因为最重要的是要有人，需要有几十名豁得出命的真正水手，到哪儿去找呢？
正当哥伦布为寻找伙伴发愁时，宾松兄弟中的哥哥马丁?宾松主动找上门来。起先，哥伦布并不信任他，一见面就试探着问他：
“感谢您对我这次远航的支持，可是这很可能是一次徒劳无功的远航，弄不好，不但船回不来，连命都得搭上。”
“唔，您真是这样想的吗？我可从来不认为结果会一无所获，既然我把自己的船都带来了，就没打算把它撇下，死活全拴在一起了。”马丁干脆地回答。
“这么说，您心甘情愿和我一块去冒险啰？”
“我和您有共同的愿望，我请求与您合伙，同舟共济。”
“妙极了。”哥伦布边说边在马丁的肩头重重的拍了一下。
随后，马丁又把弟弟维森特介绍给哥伦布，当哥伦布了解到维森特的海上“功夫”后，立即对两兄弟说：
“我现在就发布这次远航的第一道命令，‘圣玛丽亚’号担任旗舰，由我亲自指挥，马丁指挥‘品达’号，维森特指挥‘尼纳’号……”
有了指挥官，水手就比较容易找了，很快就聚集了87个人，其中有不少是从监狱里提出来的罪犯，还有几个死囚犯。哥伦布挑选这些人，是因为他们大多数都有过当“海盗”的经历。
