汉高帝五年(公元前202年)，项羽屯兵垓下(今安徽灵壁县东南)，被汉军和众侯的部队重重包围。夜间，项羽听到汉军军营中传来的都是楚国歌声，乃大惊。
以为自己的根据地楚国已被刘邦攻占，不觉泣下，并丧失战斗意志，士卒亦无心恋战，纷纷逃走。项羽率仅余的八百人突项羽和刘邦原来约定以鸿沟（今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。
后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、让高刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州）的项羽部队。终于布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（今安徽灵璧县东南）。
项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说：“刘邦已经得到了楚地了吗？为什么他的部队里面楚人这么多呢？”
说着，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒，自己写了一首诗，并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼泪，在一旁的人也非常难过，都觉得抬不起头来。虞姬自刎于项羽的马前，项羽英雄末路，带了仅剩兵卒至乌江，最终自刎于江边。
这是霸王别姬里面的一个小片段，通说以为：“霸王别姬”故事，反映的是虞姬和项羽感天动地的爱情，楚霸王英雄末路，虞姬自刎殉情。这悲情一瞬，已定格在中国文学的字里行间，定格在中国戏曲的舞台上，成为中国古典爱情中最经典、最荡气回肠的灿烂传奇。
故事：楚汉相争时，西楚霸王项羽在和刘邦为了争夺帝位，进行长达十几年的战争坦誉尺。最后项羽在乌江兵败，自知大势已去，在突围前夕，不得不和虞姬决别，最后自刎身亡。
项羽回想过去，有美丽的虞姬陪伴在自己身边：有宝马骓，常骑在胯下。而今……于是项羽就慷慨悲歌，自己作诗道：力能拔山啊豪气压倒一世，天时不利啊骓马不驰。骓马不驰啊怎么办，虞姬啊虞姬我该怎样安置你！唱了一遍又一遍，虞姬也同他一起唱。项羽泪流数行，身边的人也都哭了，没有谁能抬起头来看他。
因为这个故事里面有项羽听见四周唱虚启起楚歌，感觉吃惊，接看又失败自杀的情节，所以以后的人就用“四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。
凡是陷于此种境地者，其命运往往是很悲惨的，例如某人因经常与坏人为伍，不事生产，游手好闲；但后来却被那些坏人逼迫的无以为生，求助于别人时，别人也因他平日行为太坏，绝不同情更不理睬，这人所处的境地便是“四面楚歌”。
