吴孟达和周星驰曾做生意投资，亏得很惨。两人还错过200万港币买四合院的机会。
吴孟达说：“就是笨，当年四合院才200万港币（约160万人民币），有人领我和周星驰去看，我们就觉得买来干嘛？房产证还得用别人的名字，只有一个公证协议是我们的，嫌麻烦，我俩就没买。”
这是发生在上世纪九十年代的事情了。
达叔很后悔，大骂自己“没头脑”。
“现在随便一个四合院最少几千万人民币，有的都上亿了。两百万跟上亿是什么概念？”
“那个时候我们两个人真的蠢。”
除此之外，吴孟达还约周星驰一起投资做生意，
吴孟达找到了一个“路子”，他和周星驰共同出资，成立“星吴通讯”，想要进军通讯领域。
据香港记者朱其瑞表示，吴孟达和周星驰各自出资1500万港币。
但后来，吴孟达否认了这个数额。
他表示，不是1500万，是每个人投资了500万，合伙在天津做了一个传呼台。
但因为两个人都要拍戏，根本没有时间运营。
于是，两人就请周星驰的姐姐管理公司财务。
刚开始，电话没有普及，传呼台有不小的市场需求生意还不错，他们甚至想扩张门店。
但是后来，不到两年，电话开始在大陆流行起来，传呼台根本无用武之地，星吴通讯就只能倒闭了。
周星驰和吴孟达也就各亏损500万。
吴孟达很愧疚，他觉得是他拉周星驰入股的，现在周星驰亏了，是自己的错。
于是，吴孟达把星爷投资的500万“还给”了他。
接受媒体访问时，他直言：“因为是我介绍周星驰来做的，所以我说公司由我买回来吧，500万还给他，等于是我自己一个人赔。”
吴孟达就是这样一个讲义气的人，他觉得周星驰是自己的兄弟，不能让他亏钱，自己亏钱就好了，不要连累别人。
后来，吴孟达和周星驰搭档拍了不少电影，合作非常愉快，成效显著，成为“无厘头始祖”。
但后来，两人就慢慢没有合作了。
只是吴孟达这几年一直强调两人并没有交恶，一定会有合作的机会的。
可惜世事无常，达叔去世了，再也没有机会了。
周星驰得到这个消息后，终于公开回复道：“刚刚已经得知这个消息，虽然这段时间一直在关注吴孟达的病情，多少会有一些心理准备，但还是非常难过悲痛，不舍得。吴孟达的病情来得快，走得急。他是我那么多年的搭档和老友，现时我还无法接受。”
无法接受也没有办法了，一路走好啊，达叔。
活着的人要更好地生活下去，星爷要保重身体，健健康康的。
没有发生什么，都是外人揣测，他们是很好的搭档。
出名之后，身份不同，话题不一致了
